林黛玉和贾宝玉为什么不结婚?
我一直弄不明白，他们两竟然情谊相投，差不多又门当户对，为什么不干脆放开手大胆的恋爱结婚？要说闲黛玉家世不够，一来贾母曾说，家世是其次，最多帮几个钱，模样性格好是再难得的。林黛玉还不算模样性格好？二来贾家的媳妇门第不很高的也多，象邢夫人什么的，包括贾蓉的续妻，干脆就提个名，家世都省了。
他们一群人也时常拿黛玉和宝玉打趣。薛姨妈更指明了说，贾母舍不得黛玉，定要把她留给宝玉。虽是不当真的玩笑，到底也说明了大家基本认可。
他们两人也心心相惜，后四十回看的出更否定了和宝钗的“金玉缘”，宝玉处处为黛玉挡话圆场，一副护花使者的模样。就连宝钗这个情敌也排除了。
若说近亲，宝钗也是近亲。一个姑妈的女儿，一个姨妈的女儿。那王熙凤和贾琏还是亲戚了。
谈何封建礼教的摧残致使两人含恨而分？
参考答案:你的问题很有深度，问得太精彩了！
我个人的观点是：
一、在整个封建社会的大背景下，他们的婚姻没有“根基”，只是自由恋爱的结果，林黛玉没有物质基础作后盾，最终结果只能是“枉凝眉”。
二、传统的封建礼教不允许他们自由恋爱。而他们日久生情是为整个封建家族所不能认可的。
三、黛玉与宝钗最大的差别不在才华，因为好几次诗词竞赛，黛玉与宝钗都是在伯仲之间。他们的差别主要在黛玉不甘于受制于社群人际的约束。这使她脱出平庸，走向「奇」的道路。有一次，宝玉做妃子的姊姊要试宝玉才情，命他做几首诗，宝玉仓促间灵感不及，挥汗如雨，宝钗跟黛玉都看到了，宝钗的作法是在宝玉的诗中，改了一个字，并略述及典故，但黛玉则是写出一首完整的诗偷偷掷给宝玉，这暗示了宝钗在人群间深谙隐藏自己的女性角色，而黛玉就算要帮宝玉，也是在做完整的自己，当然对于以长辈以男性为主体的社群，黛玉是不讨人喜欢的。宝钗跟黛玉这种差异性，当然造成黛玉渐渐落宝钗之后的结局。起初黛玉初到贾府，贾母因怀念死去女儿，深疼黛玉，让黛玉与宝玉居住于自己住所里，但宝钗后来也到了，众人就把重心渐渐挪移到宝钗身上。后来做妃子的元春首先表明更喜欢宝钗，而后众女子辈中，耿直的湘云也代表平辈的，表达对宝钗的敬重，基于湘云个人个性之故，湘云甚至与黛玉起过冲突。最后，连最心爱黛玉的贾母，也表示了看中宝钗作贾家媳妇。有好几段，出自丫环或家族人的口，都说黛玉性情乖戾（其实就是有强烈自我不合群的意思）。因此悲剧就在宝玉与黛玉挣扎无效下发生了。